Perde-se na bruma do século XV, no que diz respeito ao povoamento da Serra, a origem distante e incerta dos primeiros moradores da Loureira. Os documentos até agora encontrados com referências claras a residentes na Loureira datam de 1513 e 1514 e o primeiro Censo Geral da População do Reino, de 1527, dá conta de um número ainda muito exíguo de habitantes, não se podendo ainda falar, portanto, com rigor, nessa data, do lugar da Loureira mas apenas de sítio ou casal da Loureira. Os documentos conhecidos apontam para a constituição decisiva do povoado na centúria dos Quinhentos.

Até à data de 1585, a Loureira encontrava-se dividida do ponto de vista civil e do ponto de vista religioso em duas partes distintas: uma parte, a Sul, estava integrada no termo de Ourém e a outra parte, a Norte, estava integrada no termo de Leiria. Os residentes na parte Sul da Loureira, num total de 8 famílias, de acordo com o recenseamento jesuítico, iam ouvir missa à Igreja da Paróquia de Fátima, desmembrada da Colegiada de Ourém no ano de 1568, e os residentes na parte Norte iam ouvir missa à Igreja da Paróquia de Santa Catarina da Serra, elevada esta a freguesia por D. Brás de Barros no ano de 1549.